برت در مدرسه مرکزی گفتار و نمایش در لندن بازیگری را آموخت. آغاز حرفهای کار او در تئاتر کتابخانه در شهر منچستر در سال ۱۹۵۴ بود، و اولین نمایش روی صحنهٔ او با شرکت اولد ویک بود. او کار خود را با ایفای نقش های کلاسیک بسیاری از جمله: نقشهای زیادی در آثار شکسپیر ، در ابتدای کارش با اولد ویک و بعداً با تئاتر سلطنتی ادامه داد. اولین حضور او در برابر دوربین در سال۱۹۵۴ میلادی اتفاق افتاد.ولی دو سال بعد از آن یعنی در سال۱۹۵۶ موفق شد که در فیلم جنگ و صلح ،اقتباس از رمان مشهور لئو تولستوی فرصت بازی بیابد.اثر سینمایی دیگری که در کارنامه او بیادگار مانده، فیلم پر آوازه My Fair Lady در سال۱۹۶۴میلادی است .این اثر که در ایران با نام بانوی زیبای من شناخته می شود،نامزد دریافت ۱۲ جایزه اسکار بود که موفق به کسب ۸ جایزه شد.
او در نقش جیمز باند در سریال "در دستگاه امنیتی علیا حضرت" تا قبل از اینکه شون کانری سریال را متوقف کند، بازی کرد، اما در ادامه نقش جیمز باند به جرج لازنبی داده شد. شرکت در تست انتخاب هنرپیشه ۰۰۷ در "زندگی کن و بگزار بمیرد" هم نا موفق بود و بالاخره راجر مور به عنوان بازیگر انتخاب شد.
از اوایل دهه ۶۰ میلادی، برت اغلب در تلویزیون بریتانیا بازی میکرد. در سریالهای زیادی درخشید مانند: D'Artagnan در ۱۹۶۶ که برداشتی از سه تفنگداربود. او همچنین چند نقش کمدی هم داشت البته با درون مایهٔ کلاسیک مانند Captain Absolute در رقیبان
.
در تمام نقشهای جرمی برت چیزی که بسیار واضح است طرز تلفظ دقیق کلمات توسط اوست. او در هنگام تولد دارای لکنت زبان بود و نمیتوانست حرف "ر" را درست تلفظ کند. عمل جراحی ترمیمی در نوجوانی و به دنبال آن سالها تمرین به او قدرت تلفظی داد که رشک برانگیز بود. او بعدها گفت که چه هنگام کار و چه هنگام بی کاری هر روز تمرین سخن گفتن خود را انجام میداده.